Né et élevé à Milwaukee, dans le Wisconsin, John Matson a fréquenté la Milwaukee High School of the Arts et a obtenu en 1994 une licence en illustration au Milwaukee Institute of Art and Design (MIAD).
Il attribue aux couvertures de livres des années 1970 de Darrell K. Sweet, au boom des films de science-fiction/fantastique de la fin des années 1970 et du début des années 1980, et à l'affiche de Richard Amsel pour Les Aventuriers de l'arche perdue, le mérite de l'avoir incité à poursuivre sa carrière dans le domaine de la fantaisie. Quelques semaines après avoir obtenu son diplôme au MIAD, John a commencé à travailler pour l'industrie du jeu, produisant des centaines d'illustrations pour des cartes, des magazines, des couvertures de livres et des intérieurs.
Après avoir vécu au Texas pendant quelques années, John est revenu à Milwaukee en 1999, où, en plus d'un emploi du temps parfois chargé en freelance, il donne aujourd'hui plusieurs cours au MIAD.