De 1498 à 1512, Machiavel est employé comme fonctionnaire dans la République florentine, notamment comme légat auprès de puissances étrangères comme la France, l'Allemagne ou César Borgia.

En novembre 1512, quelques mois après l'instauration d'une monarchie à Florence par les Médicis, il est déchu de sa charge ; en décembre, après la découverte d'un complot républicain ourdi par ses amis, il est emprisonné puis exilé dans sa métairie de Sant’Andrea in Percussina. C'est là qu'il écrit le Prince.